Pysy aina mevalonihapon biogeneettisellä tiellä, harkitsemme TERPENISET YHDISTEET.
Terpeeniyhdisteitä on kaikkialla: niitä, joilla on pienempi molekyylipaino, mono- ja sesquiterpeenejä, löydämme niitä esimerkiksi erityskudoksista, joissa on pääasiassa terpeenisiä molekyylejä, jotka voivat esiintyä rinnakkain toisen luonteen molekyylien tai jopa korkeampien molekyylien kanssa molekyylipainoinen terpeeni. Havupuuhartseja kutsutaan niin, koska niiden koostumus on puolikiinteä ja niillä on aromaattinen haju; tämä sakeus muuttuu kiinteäksi, jos hartsit pysyvät ilmassa eri tekijöiden vuoksi, joista yksi on molekyylien haihtuminen, joilla on pienin molekyylipaino, joten ne ovat haihtuvia: monoterpeenit; suuret molekyylipainomolekyylit sen sijaan pysyvät ja niitä edustavat terpeenit, kuten triterpeenit tai tetraterpeenit.
Erittyneissä kudoksissa on pääasiassa terpeeniyhdisteitä, jotka voivat olla pieniä tai suuria molekyylipainoja; tämä erottaa puolikiinteät hartsit kasvin rauhaskarvojen sisältämistä eteerisistä öljyistä.
Eteerinen öljy on nestemäinen, koska se ei sisällä suurimolekyylipainoisia terpeenejä; hartsi on kiinteä, koska sen lisäksi, että se sisältää mono- ja sesquiterpeenejä, se sisältää myös korkeamman molekyylipainon terpeenejä.
Erittymiskudokset eivät ole ainoita, jotka sisältävät terpeeniyhdisteitä; esimerkiksi eteeristä öljyä ei saada Gentianilta, mutta kasvi sisältää silti eteerisiä öljyjä. Lisäksi eteeriset öljyt eivät ole ainoita luonnossa esiintyviä terpeeniyhdisteitä, ja terpeenit voivat luonnehtia lääkkeitä, joissa ei ole lainkaan eteeristä öljyä; muistamme itse asiassa, että terpeenit ovat kaikkialla läsnä olevia yhdisteitä.
Terpeenit ovat peräisin isopreenistä (C5), joka fosforyloidaan sen varmistamiseksi, että se tulee biokemialliseen synteesireitiin, terpeeneihin. Isopreenin fosforylaatio merkitsee molekyylin energeettistä aktivoitumista (fosforisidos on suurienerginen sidos); kun isopreeni fosforyloidaan, se voi ottaa erilaisia optisia konformaatioita, mutta olemme kiinnostuneita siitä, että molekyyli säilyttää 5 hiiliatomin rakenteen, koska se on rakennuspalikka, joka mahdollistaa kaikkien terpeenityyppisten molekyylien rakentamisen. kutsutaan kahdella eri tavalla: isopentenyylipyrofosfaatti tai dimetyyliallyylipyrofosfaatti; molekyyli on sama, mutta erilaisilla optisilla konformaatioilla. Kun isopentenyylipyrofosfaattimolekyyli liittyy dimetyyliallyylipyrofosfaattimolekyyliin, muodostuu geranyylipyrofosfaattimolekyyli; pyrofosfaattiryhmä (2 fosforia) irrotetaan yhdestä kahdesta isopreeniyksiköstä ja vapauttaa energiaa, joka yhdisti kaksi C5 -yksikköä.
Geranyylipyrofosfaatti on 10 hiiliatomia sisältävä molekyyli; se on monoterpeenisten yhdisteiden edeltäjä, koska sillä on sinänsä arkkitehtuuri ja tähän kemialliseen luokkaan soveltuvien hiilien lukumäärä. tunnetut monoterpeenit: kamferi, mentoli, eukalyptoli, piniini. Nämä molekyylit, syklisestä tai lineaarisesta kokoonpanostaan riippumatta, sekä niiden esittämät substituentit ovat aina C10 -molekyylejä, joten ne voivat johtua monoterpeenien perheestä. voi olla seuraavien terpeeniluokkien edeltäjä, ja jos se pysyy fosforyloituna, se voi sitoa toisen isopentenyylipyrofosfaatti- tai dimetyyliallyylipyrofosfaattimolekyylin ja tulla siten seskviterpeeniyhdisteiden edeltäjäksi. Geranyylipyrofosfaatin yhdistäminen toiseen yksikköön C5: ssä vapauttaa pyrofosfaatin, joka antaa tarvittavan energian uudelle lauhdutukselle, jolloin saadaan lopputuote nimeltä farnesyylipyrofosfaatti. Tämä viimeinen on molekyyli, jossa on 15 hiiliatomia ja joka on edeltäjä seskviterpeenejä, yhdisteitä, joissa on - alifaattisen tai syklisen kokoonpanon ja substituutioasteen lisäksi - 15 hiiliatomia. Farnesyylipyrofosfaatti voi puolestaan olla suuremman molekyylipainon seskviterpeeniyhdisteiden edeltäjä; sisältää 15 hiiliatomia ja nämä molekyylit voivat kondensoitua kaksi kerrallaan muodostaen siten C30 -molekyylejä (triterpeenin tai steroliyhdisteiden esiasteita, joissa steroli on C27, koska se on dekarboksyloitu). Farnesyylipyrofosfaatti voi kuitenkin jälleen sitoutua toiseen C5-yksikköön muodostaen geranyyli-geranyylipyrofosfaatin, 20 hiiliatomia sisältävien molekyylien edeltäjän, joita kutsutaan diterpeeneiksi. Kahden C20-yksikön, siis kahden geranyyli-geranyyli- pyrofosfaattia, tetra -terpeenejä, molekyylejä, jotka koostuvat C40: stä. Tetraterpeenit antavat erittäin tärkeitä molekyylejä, kuten karotenoideja ja E -vitamiinia, pigmenttejä, joilla on tärkeitä antioksidanttisia ominaisuuksia ja jotka ovat hyvin kysyttyjä hyvinvointimarkkinoilla.
Muita artikkeleita aiheesta "Terpeenit"
- Teurastajan luuta ja Centella
- Farmakognosia
- Lääkkeet eteerisiin öljyihin
